风雪夜，范德林德帮一伙人举步维艰，他们刚刚经历了一场失败，迈卡和达奇在计划不周的情况下抢劫了一艘渡船，结果遭到平克顿侦探的攻击，帮派当场失去了两名成员：珍妮和麦克，西恩被抓，戴维重伤，一伙人情急之下将钱藏在黑水镇便逃往山上。
不幸的是他们遇到了一场暴风雪，重伤的戴维也没能撑下来，好在大伙发现了一个废弃的小屋，并在那里等待积雪消融。
期间亚瑟一伙人撞见奥德里斯科帮正在抢劫一家农舍便出手相助，救出了一名女人，莎迪，但他可怜的丈夫已经被无情杀害了，谁都没想到她以后会成长为战神。他们在攻入我们的一个敌对帮派——奥德里斯科帮的营地的时候，帮派首领科尔姆?奥德里斯科已经逃走，但亚瑟他们抓住了一个奥德里斯科帮的人：基兰。
积雪消融，范德林德帮带上了莎迪和俘虏基兰继续向东逃亡，驻扎在瓦伦丁小镇外的马掌望台，首领达奇告诉大家，帮派现在没有钱，所以每个人都要去赚钱，只有赚够了足够的钱，才可以逃离这里，共同买一块地，过幸福安稳的生活。
达奇打算去抢劫石油大亨康沃尔的火车，他相信那里有很多钱，抢劫计划成功了，但帮派却被康沃尔盯上了，一段时间后，亚瑟和达奇在瓦伦丁的酒馆喝酒的时候，遭到了康沃尔手下的袭击，枪战过后，帮派离开了马掌望台，向东南逃窜，在一个湖边扎营。
在这里帮派又遇到了当地的两大家族：格雷家族和布雷斯韦特家族，两个家族之间的仇恨由来已久，达奇由此心生一计，利用两家的敌对关系，从而渔翁得利，抢劫两个家族。亚瑟不得已先是帮助布雷斯韦特家族烧了格雷家的种植园，又帮格雷家族偷了布雷斯韦特家族的纯血马。当达奇以为自己做的天衣无缝的时候，没想到两个家族早已看穿了他们，相反的，亚瑟达奇一伙人才是被利用的那一个，所以后来在罗兹小镇，亚瑟等人又遭到了埋伏，西恩当场毙命，亚瑟不得已杀光格雷家族大部分人，回到营地，却又发现小杰克被布雷斯韦特的人抓了，愤怒的帮派成员倾巢而出，一把火烧了布雷斯韦特的庄园，这时达奇才发现，两个家族根本没什么钱。
由于动静闹得太大，平克顿侦探紧追不舍，范德林德帮派再一次紧急转移，来到了谢迪贝莱，圣丹尼斯城外不远的一处沼泽地。在这里达奇亚瑟等人遇见了勃朗特——圣丹尼斯的控制者，亚瑟约翰帮了他一个小忙，他也如约交换了小杰克，还邀请达奇去参加市长的宴会，宴会上，勃朗特欺骗达奇火车驿站藏有大量现金，又暗地里告诉警察加强安保，防止达奇等人抢劫。（期间，奥德里斯科帮残忍的杀害了基兰，火拼范德林德帮）果不其然，达奇亚瑟杀死了大量警察后，在火车驿站只抢到了几十美元。连续被上层人士的玩弄和侮辱，达奇愤怒了，虽然亚瑟极力劝阻不要树敌太多，但达奇依然借着为了帮派好的名义去复仇。亚瑟无奈跟随达奇抄了勃朗特的宅子，达奇最后把勃朗特溺死，扔进沼泽喂了鳄鱼，亚瑟静静看着一点点变化的达奇，开始有些疑虑了。
杀了勃朗特之后，达奇信誓旦旦的说已经解决了一个大麻烦，准备发起最后的一次抢劫，一家城市银行，里面有足够的钱让帮派远走高飞，大家出于对达奇的信任，放手一搏，精心安排计划。
抢劫当天，何西阿和艾比盖尔搞出了点动静，达奇、亚瑟、约翰、迈卡等人冲进城市银行大抢特抢，在正准备离开之时，发现银行外已经被警察团团围住，众人这才意识到，帮派里出了叛徒，并且泄漏了计划，平克顿侦探米尔顿抓住了何西阿，并且在众人面前枪杀他，愤怒的亚瑟，约翰，达奇随即与警察展开了火拼，但寡不敌众，只能一边攻击一边撤退，约翰被抓，蓝尼被打穿，艾比盖尔生死未卜，查尔斯为保众人孤身诱敌，整个帮派陷入了比黑水镇更危险的境地。
最后，亚瑟、达奇、迈卡、比尔、哈维尔五人带着抢来的钱，成功偷渡离开美洲大陆，前往古巴，天不如人愿，渡船遭遇暴风，五人被冲到一座叫瓜玛的热带小岛，至于抢来的钱财，和那艘船一样，沉入了海底。
刚登陆在瓜玛岛不久，五人就被抓了，好在路上有人攻击了巡逻队，亚瑟等人趁乱跟随攻击者逃跑，哈维尔腿部中枪，被抓，原来这个岛是大型的甘蔗种植园，拥有者叫福萨尔，攻击者是反抗起义的奴隶，反抗者答应亚瑟等人如果帮助自己并且扳倒福萨尔，就安排船送他们回美洲，亚瑟等人没有选择只能干掉了福萨尔，同时救回了哈维尔，在船上，达奇决定重回圣丹尼斯去找帮派其余的人会和。
亚瑟一人趁夜色骑马重回谢迪贝莱，发现了莎迪留下的线索，亚瑟重新找到帮派，没几小时，米尔顿带着平克顿侦探就杀到了，大战过后，帮派又开始筹划新的逃跑计划了。可怜的亚瑟就没有这么好的运气了，他的身体每况愈下，在一次就诊中，医生告诉他得了肺结核，情况很糟糕。几天后，查尔斯和亚瑟带着大伙转移到了新营地——河狸岩洞，在这里，帮派的众人陷入了最大的危机。
驻扎在新营地不久，失踪许久的莫莉奥谢女士回到了营地，她喝的醉醺醺的，她告诉达奇她爱他，但达奇伤了她的心，还说她把计划告诉了平克顿侦探，一切昭然若揭，这就说明了为何警察总是知道帮派的行动。亚瑟希望达奇原谅她，达奇犹豫时，苏珊女士开枪亲手终结了莫莉。
帮派因频繁的逃亡转移，康沃尔，平克顿侦探，奥德里斯科帮等各方的敌对势力的追杀早已心力交瘁，西恩，基兰，蓝尼，何西阿，莫莉等人的相继死亡，帮派中的自相残杀，抢劫计划的不断失败，迈卡不停的煽风点火和分裂帮派，这一切都让达奇陷入疯狂，暴露本性，他变得更像一个纯粹的犯罪者和复仇者。
亚瑟把这一切都看在眼里，或许是时日无多或许是本性善良，他越来越无法理解达奇的所作所为，他认为达奇正在毁灭所有人。而病重的他，只想尽力帮助那些有机会活下去，甚至可以开始新生活的人们。
约翰因为圣丹尼斯的银行劫案被抓，艾比盖尔一直恳求达奇去救他，而此时的达奇早已不在乎大家的生死，他借口此时不适宜救约翰，以免招惹更多的事端。亚瑟和莎迪当然不想放弃约翰，于是二人违背达奇的命令，袭击了监狱，并成功救出了约翰，在回营地的路上，亚瑟告诉约翰，达奇变了，约翰也告诉亚瑟，当时自己被抓的时候，达奇本来可以救自己，而他却抛弃自己逃走了。两兄弟和达奇的关系也越来越紧张。
迈卡带了两个陌生人住进了营地，亚瑟赶走了施特劳斯，送别了斯特劳尼，斯旺森牧师，皮尔森和大叔也偷偷走了，玛丽贝思和凯伦也不知去向，留下的人也逐渐分成两派，一派是以达奇迈卡为首，另一派则是亚瑟和约翰等人。
印地安人酋长的儿子飞鹰来营地见达奇，希望帮派可以帮助他向美国政府军队反击，因为美方为了侵占土地，大肆欺压印地安人，然而飞鹰的父亲——落雨，并不希望以暴力的方式解决问题，而且寻找和平的方法。亚瑟和查尔斯也赞同落雨，而达奇却为了自己，想利用印第安人和军队的冲突制造机会，以便自己能够逃走，亚瑟劝说飞鹰无果，飞鹰和达奇袭击了过路的军队，但没想到军队援军很多，只得撤退，飞鹰被抓。
后来，亚瑟和查尔斯在落雨的请求下，冒险救出了飞鹰，告诉他和美军打仗是没有胜算的，希望印地安人可以撤离。
而另一边，达奇已经疯狂，在迈卡的挑拨下，达奇甚至开始怀疑亚瑟是叛徒。
一方面，达奇发疯似的找到康沃尔，并当场杀了他，另一方面，达奇率领整个帮派再次帮助飞鹰攻击美国军方，在撤离的时候，亚瑟受到袭击，命悬一线，而达奇什么也没有做就离开了，多亏了飞鹰救了亚瑟一命，但飞鹰自己却为此身负重伤，不幸离去。
至此，亚瑟彻底看清了达奇的本性，在范德林德帮派最后一次抢劫火车的行动之前，告诉约翰，干完这次，一定要离开，自己会保护约翰一家三口的安全，并且告诉达奇，让约翰一家离开是自己最后的立场。
但是火车劫案中约翰不幸中枪，掉落火车，去寻找约翰的达奇迈卡声称他已经死了，亚瑟悲伤不已，返回营地的路上，蒂莉带着小杰克逃了出来，并告诉大家，艾比盖尔被平克顿侦探抓走了，亚瑟立刻请求达奇去救艾比盖尔，然而迈卡对达奇说，我们成功了，我们抢了足够的钱，不值得为了一个女人冒险。达奇最终也选择抛弃了昔日的朋友，彻底露出了本性。
亚瑟将从火车上抢来的钱都给了蒂莉，让她带着小杰克躲到安全的地方，等待他们救回艾比盖尔，经过危险的战斗，亚瑟和莎迪终于救回了艾比盖尔，并且杀死了米尔顿侦探，米尔顿在死前告诉亚瑟，迈卡才是告密者，他早就开始和警方接触了，叛徒并不是莫莉小姐。
亚瑟让莎迪带着艾比盖尔离开，自己仍有未完成的事情，病重的亚瑟，最后一次带上牛仔帽，伴着悲伤的音乐，回忆着这段历程中所有的爱和感谢，义无反顾的踏上了最终的救赎之路。
亚瑟回到营地，当场揭发了迈卡告密，受伤的约翰也正巧回来，质问达奇为何抛下自己等死，整个帮派分成两拨人拔枪相向，站在亚瑟一边的只有约翰和苏珊女士，而达奇，放弃了他所宣扬的朋友，忠诚，和十几年的感情，站在了迈卡一边。这时警察赶来，迈卡瞅准机会一枪打死了苏珊。亚瑟、约翰一边逃一边对付达奇迈卡和警方两伙人，最终被逼到山上，亚瑟告诉约翰，两个人一起是逃不掉的，自己留下来拖住他们，让约翰赶紧逃走，并将自己的牛仔帽和背包托付给了约翰，让他好好活下去。
约翰走后，亚瑟孤身一人面对警方，迈卡紧接着从后面偷袭亚瑟，二人展开了搏斗，亚瑟因为肺结核病重，最后无力的倒在地上，面对达奇和迈卡，亚瑟吐露了自己的心声，而达奇最终没有选择和迈卡一起走。
亚瑟拼尽最后的力气爬到一块岩石附近，依靠着岩石，面对着日出，急促的呼吸逐渐平缓，亚瑟摩根的一生，伴随着清晨第一缕阳光，消散在这个残酷又温暖的西部世界……
